Der etwas schlurfige Englischprofessor Grady Tripp (Michael Douglas) ist zwar ein ruhiger Typ, hat aber jede Menge Probleme: seine Frau verläßt ihn, er hat ein Verhältnis mit der Frau des Dekans, die von ihm schwanger ist, sein Roman entwickelt sich zu einer Endlosarbeit von mehreren tausend Seiten und dann sind da noch die junge Studentin Hannah (Katie Holmes) und das junge Literaturgenie James (Tobey Maguire), eine jugendliche Ausgabe von Grady selbst. Dann kommt auch noch sein schwuler Verleger und bringt gleich noch einen Transvestiten mit in die Stadt. Grund genug für Grady, nach mehr als einem Joint zu greifen...