Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann, jedoch wird zu Beginn des Films deutlich, dass sie seit Jahren in ihren Chef George verliebt ist. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam. Was Jane nicht weiß, ist, dass Kevin die Hochzeitskolumne schreibt, die sie seit Jahren sammelt und dessen Autor sie sich als märchenhaften Romantiker erträumt. Da sich Kevin jedoch nicht als romantischer Hochzeitsreporter, sondern als Zyniker zu erkennen gibt, lässt Jane ihn abblitzen.
Als Janes jüngere Schwester Tess aus Europa zurückkehrt, und vor Janes Augen mit George eine Beziehung beginnt, soll diese wiederum Brautjungfer und Organisatorin sein. Jane unterdrückt ihre Gefühle zu George weiterhin und willigt ein, ihrer Schwester bei der Organisation zu helfen. Frustriert darüber geht sie auf die vielen Avancen Kevin's ein und trifft sich mit ihm, der so von der geplanten Hochtzeit ihrer Schwester erfährt.
Kevin ruft Tess an und verspricht ihr, einen Artikel über ihre Hochzeit zu verfassen. In Wahrheit verfolgt er jedoch das Ziel, mit Hilfe eines Artikels über die „ewige Brautjungfer“ Jane endlich aus der Hochzeitsredaktion in eine höhere Position aufzusteigen. Er benutzt die Recherche zu seinem Artikel über Tess' Hochzeit, um Material über Jane zu sammeln, z.B. bei einem persönlichen Interview mit Jane, bei dem er auch Fotos von ihr in ihren 27 Brautjungfern-Kleidern macht. Er findet außerdem heraus, dass Jane Gefühle für George hegt und diese lange Zeit unterdrückt hat. Er stachelt sie dazu an, endlich einmal zu agieren, und nicht nur immer für Andere da zu sein. Im Zuge der weiteren Hochzeitsvorbereitungen und eines Autounfalls während einer verregneten Nacht, verbringen Kevin und Jane einen gemeinsamen Abend in einer Bar. Sie kommen sich beim ausgelassenen Feiern näher und verbringen die Nacht im Auto, wobei sich beide ineinander verlieben. Zeitgleich erscheint jedoch ungewollt Kevins Artikel über Jane in der Hochzeitskolumne. Diese fühlt sich ausgenutzt und bricht den Kontakt zu Kevin ab.
Als Tess das Brautkleid der Mutter zerschneiden lässt, was Jane emotional trifft, fasst Jane den Entschluss, nicht weiter altruistisch zu handeln und wirft ihrer Schwester puren Egoismus vor, gefolgt von der Tatsache, die Beziehung zu George auf Lügen aufzubauen. Bei der Verlobungsfeier von Tess und George stellt Jane ihre Schwester daraufhin als Heuchlerin in einer Diashow bloß, worauf George die Hochzeit absagt. Kevin entschuldigt sich bei Jane und wird aufgrund seiner erfolgreichen Story befördert. Später versöhnen sich die Schwestern und auch George ist Jane dankbar, ihn vor einer unüberlegten Hochzeit bewahrt zu haben. Sie gesteht ihm ihre jahrelange Liebe, doch beide stellen bei einem gemeinsamen Kuss fest, dass sie nicht füreinander geschaffen sind. Vielmehr gesteht Jane sich ein, dass sie in Wahrheit den Zyniker Kevin liebt. Sie sucht ihn auf einer weiteren Hochzeit auf, bei der Kevin als letztmalig als Hochzeitsreporter tätig ist. Sie gesteht ihm ihre Liebe und die beiden werden ein Paar.
Ein Jahr später heiraten Jane und Kevin und auf der Hochzeit versöhnen sich auch George und Tess. Als Brautjungfern fungieren alle 27 verheirateten Freundinnen Janes in den entsprechenden Kleidern.
Quelle: WikiPedia DE
