Reuben Feffer arbeitet in einem Versicherungsunternehmen und ist zuständig für die Risikoanalyse. Auch privat versucht er stets jedes Risiko zu analysieren und vermeiden. Er heiratet Lisa Kramer, doch die betrügt ihn schon am ersten Tag der Flitterwochen auf Saint-Barthélemy mit dem Tauchlehrer Claude. Daraufhin bricht Reuben die Flitterwochen ab und verlässt die Insel alleine, während seine Frau weiter mit Claude auf der Insel bleibt.

Auf einer Vernissage trifft Reuben auf Polly Prince, die dort als Kellnerin arbeitet und die er von der Schule kennt. Nach einigen Treffen führt sie ihn in einen "Underground-Salsa-Club" und Reuben wird eifersüchtig, als Polly mit ihrem Bekannten Javier tanzt, was sich jedoch auflöst, als er erfährt, dass Javier schwul ist. Später nimmt er Polly zur Bootsfahrt mit Leland mit, einem Kunden für den er die Risikoanalyse machen soll. Dabei findet sie zufällig auf seinem Computer eine Analyse des Risikos einer Beziehung zu Polly und zu Lisa im Vergleich, was sie wütend macht. Sie will wegziehen und bucht ein Flugticket, da sie Reuben nicht mehr sehen will.

Inzwischen hat sich Lisa von Claude getrennt und ist auch von der Insel zurückgekehrt. Sie will zu Reuben zurück, doch er lehnt die Versöhnung ab. Als Polly unterwegs zum Flughafen ist, wird sie von Reuben aufgehalten. Er beweist ihr, dass er nicht so konservativ und risikoscheu ist wie sie denkt, indem er Erdnüsse direkt von der Straße isst. Am Ende sieht man die versöhnten Reuben Polly an demselben Strand, an dem Reuben und Lisa während ihrer Flitterwochen waren und Lisa ihren späteren Liebhaber Claude kennenlernte. Claude bietet auch ihnen wieder Tauchunterricht an, wie er es bei Reuben und Lisa zuvor gemacht hat und Reuben lehnt das Angebot diesmal ab. Sie verbringen gemeinsam ihren Urlaub und Polly ist neuerdings dem Gedanken verheiratet zu sein und Kinder zu haben nicht mehr ganz so abgeneigt.

Quelle: WikiPedia DE