Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie (AMY SMART) unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als „Freund“ abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris’ Erstaunen ist auch Jamie noch da – und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society- Girl Samantha (ANNA FARIS) im Schlepptau und mit Dusty (CHRIS KLEIN) taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf. Schafft Chris es bei Jamie endlich raus aus der „Nur Freunde“-Zone?